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苯丙氨酸

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基本解释

化学名词解释:

苯丙氨酸,是α-氨基酸的一种,分子式为C9H11NO2。具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度为-35.1°。是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。人体无法自行合成苯丙氨酸,必须从饮食中摄取,一般由植物生成苯丙氨酸。

苯丙氨酸 - 性质

苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)。分子式为HO2CCH(NH2)CH2C6H5。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。在稀酸或氢氧化钠试液中易溶。比旋度取本品,精密称定,加水溶解并稀释成每1ml中约含20mg的溶液,依法测定,比旋度为-33.0°至-35.0°。羧基吸收峰:1600 ㎝,羧酸负离子吸收峰:1720 ㎝,N-H伸缩吸收峰:2600~3100 ㎝。

苯丙氨酸 - 鉴别

酸度

取本品0.20g,加水20ml溶解后,依法测定,pH值应为5.4~6.0。

溶液的透光度

取本品0.50g,加水25ml溶解后,照分光光度法,在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。

氯化物

取本品0.30g,依法检查,与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

硫酸盐

取本品0.70g,依法检查,与标准硫酸钾溶液1.4ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

铵盐

取本品0.10g,依法检查,与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸

取本品,精密称定,加水制成每1ml中含6mg的溶液,照薄层色谱法试验,吸取上述溶液5μl,点于硅胶G薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃干燥10分钟,立即检视,应只显一个紫色斑点。

干燥失重

取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%。

炽灼残渣

取本品1.0g,依法检查,遗留残渣不得过0.1%。铁盐 取本品1.0g,依法检查,与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查,含重金属不得过百万分之十。

砷盐

取本品2.0g,加水23ml溶解后,加盐酸5ml,依法检查,应符合规定(0.0001%)。

热原

取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法检查,剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。

含量测定

取本品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。

苯丙氨酸 - 制备方法

合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

苯丙氨酸 - 主要用途

已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用。

L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸(L-Tyrosine),后继续分解,经转氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出现苯丙酮酸,导致智力发育障碍,称为苯丙酮尿症(PKU),故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人体和动物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是复配氨基酸输液的重要成份;用于医药,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸类抗癌药物的中间体,也是生产肾上腺素、甲状腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用。

L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织(WHO)、粮农组织(FAO)专家联席委员会认定的A(1)级安全性食品添加剂,目前有120多个国家、地区政府批准使用,具有甜味纯正、高甜度、营养丰富矫味增鲜等特点,其甜度是蔗糖的200倍,热值不到其二百分之一,是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂,但苯丙酮尿症患者不宜食用。

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