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对苯二酚,有机化合物,白色结晶。有毒,成人误服1g,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。
对苯二酚(化学式:C6H4(OH)2),也称氢醌[1](英文:Hydroquinone),是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。
对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。
对苯二酚 - 化学性质
对苯二酚,又称称氢醌,或称1,4-苯二酚。分子式1,4-C6H4(OH)2。对苯二酚为无色结晶;熔点173~174℃,沸点285℃(750毫米汞柱),密度1.328克/厘米3(15℃);溶于醇、醚和热水,微溶于苯。对苯二酚是一种强还原剂,弱的氧化剂即可将它氧化成对苯醌,在碱性溶液中反应极快:
这是一个可逆反应,反应平衡的位置与氢离子浓度的平方成比例,在电解池内可以产生一个电极势,并对pH非常敏感。由于这个性质,一度曾用它来测定溶液的pH值。用三氯化铁氧化对苯二酚生成的对苯醌,可与对苯二酚结合成1:1的分子络合物(见配位化合物),称作醌氢醌,继续氧化,则生成对苯醌:
对苯二酚与苯甲醛起缩合反应:
对苯二酚最初是从干馏或者用氧化铅氧化1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸(也称奎尼酸)制得。对苯醌经过氢化也能得到对苯二酚:
工业上是将苯胺先氧化成对苯醌,然后再还原成氢醌。对亚硝基苯酚与羟胺反应,也是一种制取对苯二酚的方法:
对苯二酚可作显影剂和抗氧剂。
对苯二酚 - 物理性质
主要成分: 纯品
外观与性状: 白色结晶。
pH:
熔点(℃): 170.5
沸点(℃): 285
相对密度(水=1): 1.33
相对蒸气密度(空气=1): 3.81
饱和蒸气压(kPa): 0.13(132.4℃)
燃烧热(kJ/mol): 2849.8
临界温度(℃): 549.9
临界压力(MPa): 7.45
辛醇/水分配系数的对数值: 0.59
闪点(℃): 无意义
引燃温度(℃): 499
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
溶解性: 溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
主要用途: 制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。
禁配物: 酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。
避免接触的条件: 光照、空气。
对苯二酚 - 毒理学资料
急性毒性: LD50:320 mg/kg(大鼠经口)
LC50:无资料
亚急性和慢性毒性:
刺激性: 人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。
对苯二酚 - 生态学资料
其它有害作用: 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
对苯二酚 - 生产方法
1、主要生产厂家:日本三井,法国罗地亚等
2、一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经铁粉还原得到对苯二酚。
3、另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
4、与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
5、用过氧化氢将苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
对苯二酚 - 危险性介绍
健康危害
本品毒性比酚大。成人误服1g,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹痛、窒息感、呼吸困难、心动过速、震颤、肌肉抽搐、惊厥、谵妄和虚脱。严重者可出现呕血、血尿和溶血性黄疸。尿呈青色或棕绿色。皮肤可因原发性刺激和变态反应而致皮炎,可引起皮肤色素脱失。眼部接触本品粉尘或蒸气,可有结膜和角膜炎。
环境危害
对苯二酚
燃爆危险: 本品可燃,高毒。
对苯二酚 - 防护措施
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护: 空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防毒物渗透工作服。
手防护: 戴橡胶手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。
对苯二酚 - 急救措施
皮肤接触: 立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触: 立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 立即给饮植物油15~30mL。催吐。就医。
对苯二酚 - 消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法: 采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
对苯二酚 - 泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
对苯二酚 - 操作处置与储存
操作注意事项
密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
对苯二酚 - 接触控制个体防护
职业接触限值
对苯二酚
中国MAC(mg/m3): 未制定标准
前苏联MAC(mg/m3): 未制定标准
TLVTN: OSHA 2mg/m3; ACGIH 2mg/m3
TLVWN: 未制定标准
对苯二酚 - 废弃处置
废弃处置方法: 用焚烧法处置。
对苯二酚 - 运输信息
危险货物编号: 61725
UN编号: 2662
包装标志:
包装类别: O53
包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项: 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
对苯二酚 - 法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。